Michalovský hrad vznikol pravdepodobne už v 13. storočí. Bol to vodný hrad, obklopený riekou Laborec a vodnou priekopou. Mal strážnu funkciu - chránil cestu a most cez rieku. Postavil ho Jako z Michaloviec, zakladateľ zemepanskej rodiny Sztárayovcov, vlastniacej majetky v Zemplínskej a Užskej župe. Dosvedčujú to aj historické dokumenty z prvej polovice 13. storočia, ktoré spomínajú Michalovský hrad ako "castrum Nagymihály" a ako prvého zemepána uvádzajú Jóka de Nagymihaly.
V 15. storočí bol hrad v rukách bratríckych bojovníkov. V roku 1473 sa ho zmocnili Poliaci, ktorých po tuhom boji vyhnal kráľ Matej.
Začiatkom 17. storočia Sztárayovci prestavali a rozšírili gotický palác hradu na renesančný kaštieľ. Koncom 18. storočia bol zvýšený o ďalšie podlažie, prekrytý manzardovou strechou a rozšírený o dve nárožné veže. V roku 1809 bol Henrichom Kochom klasicisticky upravený a opäť rozšírený o bočné krídla. Touto prestavbou získal svoju dnešnú podobu.
Počas druhej svetovej vojny bola zničená veľká knižnica i bohatý rodinný archív umiestnený v kaštieli. V 70. rokoch 20. storočia prebehla pamiatková obnova.